Kenneth Taylor moest geduldig wachten op zijn kansen in het eerste elftal van Ajax, waardoor veel clubs hoopten te profiteren van de reserverol van de middenvelder bij de Amsterdamse club. Taylor wist echter dat zijn kans zou gaan komen en is door de regerend landskampioen beloond met een nieuw vijfjarig contract.
Aan het einde van het vorige seizoen kreeg het jeugdproduct van de Amsterdammers de kans zichzelf te laten zien na een blessure van Ryan Gravenberch, maar daarvoor kwam de speler niet veel in actie voor de ploeg van Erik ten Hag. Over zijn rol sprak Taylor met teamgenoten, zo geeft hij aan in gesprek met De Telegraaf. Ik heb met medespelers als Daley Blind, Davy Klaassen en Steven Berghuis gesproken. Zij hebben benadrukt dat ik geduld moest hebben en dat mijn tijd echt wel zou komen. Het voelde fijn dat zij zo veel aandacht aan me besteedden, aldus de twintigjarige middenvelder.
Taylor kreeg zelf het gevoel dat hij qua niveau steeds dichter bij het basiselftal kwam, waardoor hij ook niet dacht aan een (tijdelijk) vertrek bij de Amsterdammers. "Mijn zaakwaarnemer Guido Albers en mijn vader Harald hebben daar overleg over gehad, want er was inderdaad veel interesse en de clubs wisten dat ik een clausule in mijn contract had", geeft de middenvelder aan. "Een aantal grote clubs wilde doorpakken, maar ik heb altijd gezegd dat ik eerst bij Ajax wil slagen en voor mijn kans wil vechten. Gelukkig was het niet nodig over een vertrek na te denken."
Een goede keuze blijkt achteraf na het verlengen van zijn contract bij Ajax. Taylor wordt binnen de Amsterdamse club gezien als de ideale opvolger van Gravenberch, die deze zomer naar Byaern München is vertrokken. Na gesprekken met trainer Aflred Schreuder is de talentvolle middenvelder overtuigd geraakt van de plannen van de Amsterdammers, waarmee hij de komende seizoen op jacht gaat naar succes.