Ajax zette afgelopen winter alles op alles om Steven Bergwijn naar de Johan Cruijff ArenA te halen, maar Tottenham Hotspur wilde niet meewerken. Mochten de Amsterdammers in de zomer een nieuwe poging willen doen, dan krijgt de club mogelijk serieuze concurrentie: AC Milan zou de situatie van de aanvaller namelijk in de gaten houden.
De Milanezen hebben twee duidelijke transfertargets voor de zomer, om de selectie een kwaliteitsimpuls te geven: Lille-verdediger Sven Botman en zijn ploeggenoot Renato Sanchez. Naast die voetballers blijft de club op zoek naar buitenkansjes. Calciomercato-journalist Daniele Longo weet dat de Serie A-club in Bergwijn mogelijk zo'n speler ziet. De aanvaller laat in Engeland bij tijd en wijle zien wat hij in zijn mars heeft, maar hij is in Londen vooral wisselspeler.
Mocht zijn situatie in de komende maanden niet veranderen, dan wil Milan een poging wagen om de aanvaller naar het noorden van Italië te halen. De journalist weet dat er tot op heden geen gesprekken hebben plaatsgevonden tussen de clubs, maar dat kan mogelijk wel gebeuren. Dat zal dan pas aan het einde van het seizoen zijn, aangezien de nummer twee van de Serie A dan beter kan inschatten of zijn komst mogelijk is.
Naar verluid wilde Ajax afgelopen winter iets meer dan twintig miljoen euro betalen voor Bergwijn, maar daar gingen de Londenaren niet mee akkoord. De club wil namelijk geen verlies op hem maken. De club betaalde in januari 2020 circa dertig miljoen euro aan PSV. Tot op heden is het hem niet gelukt om voor een langere periode basisspeler te worden.