PSV is er ook dit seizoen niet in geslaagd om met een overwinning te beginnen aan het Champions League-avontuur. In het eigen Philips Stadion kwam de landskampioen niet verder dan een 1-1 gelijkspel tegen Shakhtar Donetsk. Sergiño Dest was de meest opvallende man aan Eindhovense zijde, door vlak voor rust de 0-1 in te leiden maar kort na de hervatting hoogstpersoonlijk voor de gelijkmaker te tekenen.
Peter Bosz kon tegen Shakhtar geen beroep doen op Mauro Júnior. De linksback en aanvoerder, die deze week zijn eerste oproep voor de nationale ploeg van Brazilië ontving, zat een schorsing uit vanwege zijn rode kaart in het afsluitende Champions League-duel van vorig seizoen tegen Bayern München. Filip Kostic was zijn vervanger links achterin, waardoor hij zijn basisdebuut maakte. Daarnaast koos Bosz op het middenveld voor Paul Wanner, waardoor Noah Fernandez zijn basisplek kwijtraakte.
De Turkse scheidsrechter Meler zette het duel tussen PSV en Shakhtar om 18.45 uur in gang. Wat volgde was een rommelige openingsfase, waarin de thuisploeg met een knappe volley van Ivan Perisic (over) weliswaar al vroeg een eerste kans kreeg, maar daarna nauwelijks meer in de buurt van het Shakhtar wist te komen. De Oekraïners beperkten zich voornamelijk tot tegenhouden en loeren op de counter, maar de PSV-defensie was voldoende bij de les om de deur dicht te houden. Enkel Kodai Sano kwam namens PSV nog tot een schotje, maar zijn inzet miste richting en kon simpel worden opgeraapt door Shakhtar-doelman Dmytro Riznyk.
Op slag van rust werd de ban dan toch gebroken. Op het moment dat Sergiño Dest na een poging om balverlies te herstellen in de middencirkel bleef liggen schreeuwde het Philips Stadion om een overtreding, maar liet Meler doorspelen. De bal kwam vervolgens terecht bij Gleiker Mendoza, die op links naar binnen trok en Matej Kovár verschalkte met een laag schot richting verre hoek: 0-1. De hoop van heel Eindhoven was vervolgens gevestigd op de Duitse VAR Christian Dingert, maar die constateerde geen overtreding op Dest en dus bleef de treffer van Mendoza staan en ging PSV even later met een achterstand de kleedkamer in.
PSV kwam een stuk feller uit de kleedkamer en had niet lang nodig om de schade te repareren. Het was uitgerekend Dest die voor de gelijkmaker tekende: na goed terugleggen van Ruben van Bommel schoot de rechtsback de bal beheerst van een meter of 12 in de hoek: 1-1. Daarna brak een fase aan waarin PSV duidelijk de bovenliggende partij was, maar wederom maar mondjesmaat een gaatje in de Shakhtar-defensie wist te vinden. Door voortdurende overtredinkjes over en weer - Meler strooide kwistig met kaarten - verdween daarna langzaam het tempo wat uit de wedstrijd.
Halverwege de tweede helft begonnen beide trainers met wisselen. Aan Shakhtar-zijde kwam onder meer oud-Ajacied Lassina Traoré binnen de lijnen, terwijl Bosz zijn defensie omgooide. Flamingo verving Kostic, waardoor Dest van de rechts- naar de linksbackpositie verhuisde en Lutsharel Geertruida zijn plek in het centrum afstond aan Flamingo om als rechtsback verder te gaan. Precies in die fase meldde Shakhtar zich voor het eerst in de tweede helft gevaarlijk voor het doel van PSV, maar Kovár bracht redding op de poging van Isaque.
In de slotfase kregen beide ploegen maar mondjesmaat kansen op de winnende. Traoré dook één keer gevaarlijk op voor Kovár, maar Dest zat er goed tussen. In de - korte - blessuretijd kreeg Perisic nog een mogelijkheid om PSV met een vrije trap op een mooie plek de volle buit te bezorgen, maar mikte de bal over. Zo ging ook de laatste kans op de beeslissing voorbij en deelden beide ploegen uiteindelijk de punten.